Dell'esistenza di una chiesa in onore di San Pantaleo si ha testimonianza in un atto di vendita, citato nelle memorie del Casulli, datato 20 aprile 1355 e  stipulato in Monopoli tra Stella di Notar Stefano ed il notar Nicola del Giudice Pellegrino, avente come oggetto di rogito "un orto sito nelle adiacenze della chiesa di San Pantaleone" posizionato proprio fuori porta Grande . L'atto storico originale manca nell'archivio Comunale, ma nell'indice del Libro Magno è ancora conservata l'indicazione.

I padri Carmelitani, già presenti in Monte Laureto dal 1506, decisero di edificare un nuovo convento nei pressi di Porta Grande, quale varco di accesso che consentisse di ottemperare meglio al compito di tutela e patronato nei confronti del Convento delle Carmelitane scalze già presenta dal 1568. Il convento fu edificato a partire dal 1580 e i lavori si svilupparono in diverse fasi; Prima l’ala che si affaccia su via Cappuccini, in seguito il grande chiostro ed infine l’ala con la chiesa che si affaccia su Corso Umberto I che porta incisa la data 1724. Dal 1835 tale convento è diventato sede del gorverno cittadino, insieme agli uffici altre delle funzioni istituzionali.

Entrando nel borgo antico, la via principale, che poi conduce in piazza Plebiscito che accoglie sia la Chiesa di San Pietro Apostolo che il palazzo del principe, oggi museo civico, era la via in cui fiorivano attività commerciali, artigiane oltre che palazzi signorili di importante valore architettonico.